Holger Freitag urodził się 8 października 1963 r. w dawnym NRD w mieście Erlabrunn. Najlepsze wyniki w Pucharze Świata osiągał w sezonie 1982/1983, kiedy to zajął 24. miejsce w klasyfikacji generalnej. Wtedy też jedyny raz wygrał konkurs Pucharu Świata. Było to 8 stycznia 1983 roku w... Harrachovie na skoczni dużej.
Skoczek brał udział w Mistrzostwach Świata w Oslo w 1982 roku oraz Igrzyskach w Sarajewie 1984. W PŚ wystąpił 26 razy. Karierę zakończył w 1986 roku.
Pięć lat później urodził mu się syn - Richard (14 sierpnia 1991), który w Pucharze Świata zadebiutował 29 lat po ojcu. Dziś ma na swoim koncie dwa podia w PŚ oraz występ na MŚ w Oslo.
3 grudnia 2011 po raz pierwszy w karierze stanął na podium zawodów PŚ, zajął 2. pozycję w Lillehammer. Natomiast pierwsze zwycięstwo zanotował w minioną niedzielę i poszedł w ślady ojca. Dokonał tego na tej samej skoczni. Historia zatoczyła zatem koło!
- Mój tata cieszy się z tego zwycięstwa tak samo jak ja. Tata wygrał tylko jeden konkurs. Mam nadzieję, poprawić ten wynik - kwitował po konkursie Richard Freitag.
Miejmy nadzieję, że młody Niemiec osiągnie jeszcze wiele sukcesów. Będzie to dla dobra skoków narciarskich, w których sponsoring niemieckich koncernów jest bardzo ważny.