Jens Weissflog urodził się 21 czerwca 1964 roku w Erlabrunn (byłe NRD). Wychował się w Pöhla (Rudawy Czeskie). Już jako nastolatek był zafascynowanym skokami narciarskimi. Początkowo trenował w 1977 roku w rodzimym przyzakładowym klubie sportowym Traktor, a dwa lata później wygrał przy pierwszej próbie okręgowe igrzyska sportowe w Schwarzenbergu. Podczas pierwszych pokazów osiągnięć sportowej młodzieży z NRD zauważono jego wielki talent. Już w wieku 16 lat Jens Weissflog brał udział w zawodach w Oberstdorfie i Garmisch - Partenkirchen z najlepszymi skoczkami świata i powoli był przygotowywany do przyszłych zadań. Jego największe osiągnięcia: zwycięzca olimpijski 1984 (skocznia normalna), 1994 (skocznia duża oraz drużynowo), drugie miejsce olimpijskie 1984 (skocznia duża), tytuł Mistrza Świata 1985, 1989 (każdorazowo na skoczni normalnej), tytuł Wicemistrza Świata 1984 (drużynowo), 1989 (skocznia duża), 1995 (drużynowo). Zwycięzca Turnieju Czterech Skoczni 1984, 1985, 1991, 1996, tym samym jedyny skoczek na świecie, który ten turniej wygrał czterokrotnie. Trzeba dodać, że jako jedyny zawodnik wygrał go stylem klasycznym (w barwach NRD), jak i stylem V (w barwach zjednoczonych Niemiec). Zdobywca Pucharu Świata 1984, pięciokrotny Mistrz NRD, trzykrotny Mistrz Niemiec. Z wykształcenia Jens Weissflog jest instalatorem elektrykiem. Karierę sportową Weissflog zakończył w 1996 roku i od tego czasu wraz z żoną Nicolą prowadzi własny Hotel Apartamentowy Jensa Weissfloga w Oberwiesenthal, gdzie można go osobiście spotkać w recepcji. Jego pasją jest gra w tenisa i w golfa. Często organizuje turnieje. Przy jego hotelu znajduje się pole golfowe. Jens komentuje także zawody skoków dla niemieckiej telewizji publicznej ZDF.