Mimo sukcesów godnych pozazdroszczenia, Cecon jest w swojej ojczyźnie niestety mało popularny, co kontrastuje z popularnością jego osoby za granicą i obrazuje kondycję skoków narciarskich we Włoszech.
Roberto po raz pierwszy na arenie międzynarodowej wystąpił w 1987 roku, kiedy to dwa dni po tym jak ukończył 16 lat, wziął udział w jednym z konkursów Turnieju Czterech Skoczni, w Oberstdorfie. Zajął wtedy 54 miejsce. Rok później zajął swoje pierwsze miejsce na podium, a była to druga lokata w zawodach w Chamonix. W 1990 roku przyszedł czas na pierwsze zwycięstwo, na jego 'własnej' skoczni w Predazzo w Val di Fiemme.
W 1992 Roberto Cecon wywalczył brązowy medal na mistrzostwach świata w lotach, któe odbyły się w czeskim Harrachovie. Dwa lata poźniej osiągnął ten sam wynik w Planicy, potwierdzając swoje umiejętności jeżeli chodzi o skoki na mamutach.
Lata 1990 - 1995 to najlepszy okres w karierze włoskiego specjalisty w skokach narciarskich. Wtedy to Roberto Cecon odniósł sześć zwycięstw w poszczególnych pucharowych zawodach, a ponadto siedem razy stawał na niższych stopniach podium. W sezonie '94/'95 zajął drugie miejsce w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata. 18 sierpnia 2001 roku natomiast, odebrał należne mu laury za zwycięstwo w Letnim Grand Prix.
Cecon zakończył karierę skoczka narciarskiego w przepiękny sposób 23 marca 2003 roku w Planicy, ustalając nowy rekord Włoch lotem na 207,5 m. Na dowód popularności zawodnika w Europie, zawody zostały wtedy wstrzymane na kilka minut, by Cecon mógł pożegnać się ze 'skokową' publicznością. Przed Ceconem, żaden zawodnik nigdy nie został uhonorowany w ten sposób.
Po wycofaniu się z czynnego uprawiania skoków narciarskich, Cecon wszedł w skład włoskiej ekipy technicznej, i jako drugi trener brał udział w przygotowaniach włoskiej reprezentacji do igrzysk olimpijskich w Turynie.
Zwycięstwa Cecona w Pucharze Świata:
Predazzo - 16 lutego 1990
Planica - 24 marca 1990
Örnsköldsvik - 9 marca 1994
Engelberg - 14 stycznia 1995
Engelberg - 15 stycznia 1995
Falun - 4 lutego 1995
Miejsca zajmowane w klasyfikacji gen. Pucharu Świata:
1987/1988 - 52. miejsce
1988/1989 - 13. miejsce
1989/1990 - 17. miejsce
1990/1991 - 41. miejsce
1991/1992 - 25. miejsce
1992/1993 - 39. miejsce
1993/1994 - 5. miejsce
1994/1995 - 2. miejsce
1995/1996 - 45. miejsce
1996/1997 - 43. miejsce
1997/1998 - 30. miejsce
1998/1999 - 30. miejsce
1999/2000 - 23. miejsce
2000/2001 - 27. miejsce
2001/2002 - 17. miejsce
2002/2003 - 31. miejsce
