Alessio Bolognani zaczął przygodę ze skokami w wieku 6 lat w Związku Sportowym w Dolomitach w Predazzo. Jeden z przyjaciół poprosił go, by z nim spróbował tego sportu. Okazało się, że ma do tego smykałkę. Niestety rodzice byli przeciwni. Dlatego skoczek ukradkiem chodził na treningi. Rodzice dowiedzieli się o tym dopiero z gazet. Dziś skoczek ten znany jest głównie z występów w Pucharze Kontynentalnym. W Pucharze Świata wystąpił tylko raz - w Kuusamo w 2003 roku, gdzie zajął 57 lokatę. Na swoim koncie nie ma większych sukcesów, podobnie jak większość Włochów, którzy chcą dorównać Roberto Ceconowi. Może pochwalić się 17 miejscem na letnim CoC w Velenje i zimowym CoC w Stryn w 2003 roku. Najlepszy wynik osiągnął w Nowy Rok 2005. Podczas konkursu CoC w Seefeld uplasował się na wysokiej - 5 pozycji.
Jego ulubionymi skoczniami są te w Predazzo i Zakopanem. Prywatnie często korzysta z komputera, lubi surfować po internecie i szukać miejsc, do których chciałby pojechać. Od lata 2007 nie występuje na arenie międzynarodowej.