Bickner zaczął skakać w wieku 9 lat. Mama zapisała go do klubu, gdyż syn miał nadmiar energii. Tym bardziej, że cała rodzina Bicknerów - Maureen (ojciec) , Tom, (brat) i jego siostry Brandalyn i Kailey - od lat uprawiała rekreacyjnie jazdę na nartach. W 2005 r. sąsiadka dowiedziała się o konkursie skoków narciarskich, który odbędzie się około 30 minut w Norge Ski Club w Fox River Grove w stanie Illinois. Zadzwoniła do Bicknerów, żeby o tym poinformować. W ciągu kilku miesięcy Bickner został oficjalnie zarejestrowany. Jego pierwszym trenerem był Oleg Glyvka - ukraiński trener, który widział potencjał w Bicknerze i pracował dwa razy ciężej, aby go wspierać. Tuż po ukończeniu 11 lat Bickner skakał na 70-metrowym obiekcie. Po ukończeniu 16 lat dołączył do narodowego rozwoju skoków w Utah Olympic Park, i mniej czasu spędzał z rodziną i w szkole.