Ryoyu to młodszy brat Junshiro Kobayashiego, który szybko dołączył do brata w Pucharze Świata. Debiutował w FIS Cup we wrześniu 2013 roku zajmując 1. miejsce! Kilka miesięcy później pojechał na MŚJ w Val di Fiemme i tam był dopiero 40-ty. W CoC zadebiutował w Sapporo w 2015 roku i od razu punktował (26 miejsce). Także bardzo udany start miał w Pucharze Świata. W Zakopanem w 2016 roku zajął 7. miejsce. Ponownie pojechał na MŚ juniorów i tym razem w Rasnovie zdobył dwa brązowe medale, w tym jeden indywidualnie. Od tamtej pory etatowo występuje w PŚ. Początek sezonu 2018/19 miał bardzo udany. W Wiśle zajął 3. miejsce, a tydzień później triumfował w jednoseryjnym konkursie w Ruce i został liderem Pucharu Świata. Potem dominował w PŚ i wygrał cztery konkursy Turnieju Czterech Skoczni deklasując rywali. Do końca sezonu nie oddał zdecydowanego prowadzenia zapewniając sobie kryształową kulę na pięć konkursów przed końcem rywalizacji. Został tym samym pierwszym Japończykiem, który tego dokonał. W sezonie 2019/20 zajął 3. miejsce w Pucharze Świata. W sezonie 2021/22 wrócił do wysokiej formy i ponownie wygrał Turniej Czterech Skoczni, tym razem jednak wygrał tylko trzy konkursy. W 2022 roku zdobył złoto na Igrzyskach Olimpijskich w Pekinie na skoczni normalnej i srebro na dużej, a na koniec sezonu ponownie zdobył kryształową kulę. Na MŚ w Planicy w 2023 roku zdobył srebro na dużej skoczni. W 2024 roku wygrał kolejny Turniej Czterech Skoczni, ale tym razem czterokrotnie był drugi nie wygrywając konkursu.