Harri Olli zadebiutował w 2002 roku w Kuusamo 46 miejscem. Jego pierwszym większym sukcesem było 4 miejsce w Pucharze Kontynentalnym w Zao 2003. Był też 11 na MŚ juniorów w Solleftei w 2003 roku. W grudniu 2005 wygrał swoje pierwsze zawody CoC - w Rovaniemi, potem kilkukrotnie punktował w zawodach Pucharu Świata m.in.: 13 miejsce w Sapporo. W sezonie 2005/06 zajął 7 miejsce w klasyfikacji CoC. Jego największym sukcesem jest jednak srebrny medal Mistrzostw Świata w Sapporo w 2007 roku!
Mierzy 172 cm, a waży 54 kg. Prywatnie uwielbia grać i oglądać piłkę nożną i siedzieć przed komputerem. Interesuje się też motoryzacją.

Pierwsze zawody sezonu 2007/2008 w Kuusamo wypadły obiecująco - Harri zajął w nich 13. miejsce. Potem było znacznie gorzej, czego dowodem są między innymi 49. lokaty w Villach i Engelbergu. Najwyższe miejsca Harri zajął w Zakopanem, gdzie był 5-ty, oraz w Willingen, gdzie uplasował się na 4-tej pozycji. W klasyfikacji generalnej PŚ zajął 26-te miejsce, gromadząc na swoim koncie 210 punktów. Podczas Mistrzostw Świata w lotach w Oberstdorfie zajął indywidualnie 6. miejsce, a z kolegami z drużyny wywalczył srebrny medal. Niestety zaraz po MŚ został odsunięty od kadry z powodu nadużywania alkoholu i późnego powrotu do hotelu.
Do kadry powrócił, gdyż był w wysokiej formie. Od początku sezonu 2008/09 spisywał się przyzwoicie, choć miał wahania formy. Nieobecność Happonena i emerytura Ahonena dały mu miejsce w kadrze, co skrzętnie wykorzystał. Zwieńczeniem udanego sezonu była wygrana w konkursie lotów zaliczanego do PŚ w Oberstdorfie. Na MŚ do Liberca jechał zatem jako jeden z faworytów, jednak nie wytrzymał presji i przez słaby jeden skok zmarnował szanse na kolejny medal. W sezonie 2008/09 wygrał jednak trzy konkursy zaliczane do klasyfikacji PŚ i zajął 4 miejsce w klasyfikacji końcowej. Do skakania powrócił w sezonie 2013/14, ale nie odnosił sukcesów.

oficjalna strona: www.harriolli.ag.vu