Andreas urodził się 14 października 1976 roku w Fieberbrunn. Jest to małe miasteczko niedaleko Innsbrucku. Swoją karierę skoczka narciarskiego rozpoczął w wieku 10 lat w klubie SC Fieberbrunn, któremu był wierny przez całą karierę. Poza skokami Andreas uwielbia inny sport zimowy - snowboard. W Pucharze Świata debiutował w 1995 roku, wtedy też zdobył pierwsze punkty. Na podium stanął w 1996 roku w Iron Mountain. Największym osiągnięciem Widhoelzla jest niewątpliwie zwycięstwo w Turnieju Czterech Skoczni 1999/2000. Inne jego osiągnięcia to 3 miejsce na normalnej i 4 miejsce na dużej skoczni na Olimpiadzie w Nagano w 1998 roku, ponadto 9 miejsce na MŚ w Trondheim w 1997 roku, 9 miejsce w MŚ w Ramsau 1999 i 2 miejsce w lotach narciarskich w Vilkersund w 2000 roku. Po wielu sukcesach w poprzednich sezonach w 2001 roku nie odniósł żadnego sukcesu. Obudził się dopiero przed Olimpiadą w 2002 roku, kiedy to wygrał 2 konkursy PŚ w Japonii. Start w Salt Lake City nie może jednak zaliczyć do udanych. Nastąpił kolejny spadek formy. Dopiero w Letniej Grand Prix 2002 wygrał 5 z 6 konkursów i ponownie stał się wielką gwiazdą! Potwierdził to na początku sezonu zimowego, ostatecznie zajmując 3 miejsce w klasyfikacji generalnej na koniec zimy. Potem przez dwa sezony skakał raczej słabo, dopiero w 2005 roku wygrał konkurs lotów narciarskich w Kulm i wrócił do gry o najwyższe trofea. Ostatecznie wygrał klasyfikację lotów, a w PŚ był ósmy. Udowodnił, że lubi mamuty podczas MŚ w lotach na Kulm w sezonie 2005/06, gdzie indywidualnie zdobył srebrny medal. Na Olimpiadzie w Turynie wraz z drużyną zdobył złoto na K-125 w Pragelato.