Roberto Dellasega skacze dla klubu US Dolomity. Urodził się w Cavalese, ale mieszka w Predazzo. Szerszej publiczności pokazał się latem 2005 roku właśnie w Predazzo w zawodach FIS Cup. Pierwsze punkty w tych zawodach zdobył rok później w szwajcarskim Einsiedeln. Zaczął występować w CoC, ale bez sukcesów. Na MŚ Juniorów w Zakopanem zajął 26 pozycję. Formą błysnął podczas kolejnych skoków na igelicie. W Falun zajął 7 pozycję w CoC. Zimą 2008 dostał szansę występu w Pucharze Świata. Przeszedł sito kwalifikacyjne i w konkursie zajął 41 lokatę. Kolejny dobry start przyszedł podczas zawodów CoC w Bischofshofen w styczniu 2009 roku. Roberto był wtedy piąty. Zajął też 2 miejsce w FIS Cup w Eisenerz. Na MŚJ w 2009 roku w Strbskim Plesie zajął 8 miejsce. Po sezonie 2017/18 zakończył karierę skacząc jako ostatni skoczek w drużynie w Planicy.