Stefano Chiapolino urodził się 6 lipca 1985 roku w Gemonie. Skakać zaczął w wieku 7 lat zachęcony przez swojego wujka Roberto Varrutiego. Mieszkał i trenował w górskiej miejscowości Tarvisio. Zawsze skakał dla klubu Monte Lussari, a jego pierwszym nauczycielem był Carlo Pinzani, z którym zwyciężył pierwsze zawody w Tarvisio w wieku 11 lat.
Tylko kilkukrotnie wystąpił w Pucharze Świata. W swoim debiucie w Kuusamo zajął odległą - 61 pozycję. Częściej prezentował się w Pucharze Kontynentalnym, gdzie jednak rzadko zdobywał punkty. Największym sukcesem młodego Włocha jest 5 miejsce na Mistrzostwach Świata Juniorów w Solleftei w 2003 roku. W Pucharze Świata najlepiej zaprezentował się w Pragelato, gdzie zajął 20 lokatę, a po pierwszej serii był nawet szósty! Od zakończenia sezonu 2006/07 nie pokazuje się w zawodach wyższej rangi.