Matej Dobovsek od 2005 roku startował w zawodach juniorskich. Latem 2007 wystąpił w FIS Cup w Bischofshofen jednak punktów nie zdobył. Udało się to w Szczyrku w lutym 2008 roku. Na Skalitem zajął 7 i 8 miejsce. Mimo przyzwoitych rezultatów, rzadko dostawał szanse występów w CoC. Dwa pierwsze starty zakończyły się dyskwalifikacją. Skoczek występował w Pucharze Alp i w FIS Cupach. Dopiero w styczniu 2010 roku w Neustadt Matej zaliczył start w CoC, punkty jednak zdobył dopiero w Ałmatach latem 2010 r. W zimowym sezonie 2010/11 pierwszy raz pokazał się dopiero pod koniec stycznia na Zimowej Uniwersjadzie w Erzurum. Tam nie miał sobie równych. Wygrał zawody na skoczniach normalnej i dużej wyjeżdżając z Turcji z dwoma złotymi krążkami. Wraz z drużyną zajął 2. miejsce. Kilka dni później wrócił do FC i w na rodzimej skoczni w Kranju po raz pierwszy wygrał zawody tego cyklu. Szybko przesunięto go do Pucharu Kontynentalnego. Słoweniec był na fali. Poleciał do Iron Mountain i zaliczył wygraną w drugim konkursie. Po powrocie do Europy występował w CoC zajmując m.in. 7. miejsce w Kranju, 8. w Zakopanem i 2. w Kuopio. Zakończył karierę.