Jernej Damjan dopiero w 2004 roku wszedł do słoweńskiej kadry A. Wszystko to za sprawą kiepskich występów bardziej znanych skoczków: Frasa, Kranjca, Zonty etc. Indywidualnie zadebiutował w Libercu, gdzie zdobył swoje pierwsze punkty Pucharu Świata. Dobrze spisywał się także w Zakopanem. Wcześniej wystawiany był tylko do Pucharu Kontynentalnego, gdzie dwukrotnie stał na podium (raz wygrał konkurs w japońskim Zao). Wygrał także zawody Alpen Cup w Planicy. W sezonie 2004/05 w pierwszych konkursach był najsilniejszym punktem reprezentacji. Podczas MŚ w Oberstdorfie w 2005 roku, zajął 6 miejsce na skoczni normalnej i jest to, jak do tej pory, jego największe osiągnięcie. Na koniec sezonu to właśnie on był najwyżej sklasyfikowany ze wszystkich Słoweńców, mimo, że największym bohaterem był Rok Benkovic (złoto na MŚ). Dzięki 15 miejscu w PŚ do Letniej GP 2005 przystąpił bez konieczności kwalifikacji. Nieźle spisywał się także w LGP 2006 m.in. zajmując 3 miejsce w Zakopanem. W PŚ stanął na podium w Willingen i Planicy w 2007 roku. W kolejnym sezonie w Willingen był już drugi. Sezon 2008/09 był bardzo słaby w jego wykonaniu. Formę złapał w Zakopanem w 2014 roku, gdzie poprowadził drużynę do zwycięstwa, a potem wygrał zawody PŚ w Sapporo. W 2014 roku latem wygrał cały cykl Letniej Grand Prix. W 2017 roku w listopadzie wygrał kolejny (drugi) konkurs PŚ w wieku 34 lat. Po sezonie 2020/21 zakończył karierę.