Jon Aaraas zaczął skakać w wieku 7 lat. Było mu jednak niezmiernie ciężko wejść do kadry Kojonkoskiego z uwagi na silną konkurencję. Pierwszy start w konkursie Pucharu Świata zaliczył w sezonie 2004/05 na nowo wybudowanej skoczni w Pragelato. Od razu zdobył pierwsze punkty, zajmując 26 pozycję. Największym osiągnięciem Jona na początku kariery było 5. miejsce w konkursie Pucharu Kontynentalnego. Na MŚ juniorów w Stryn zajął 19 lokatę, rok wcześniej w Solleftei był 34. W 2003 roku został indywidualnym Mistrzem Norwegii juniorów na skoczni normalnej. W sezonach 2007-2009 skakał głównie w CoC i wielokrotnie stawał na podium. Skakał dla klubu Kollenhopp z Marikollen, która była jego ulubioną skocznią. Jon w Pucharze Świata zadebiutował w 2005 roku podczas zawodów we włoskim Pragelato. Dopiero w 2008 dostał od trenera Miki Kojonkoskiego szansę na kilka startów „z rzędu” w PŚ. I tak dwukrotnie w zawodach w Val di Fiemme, a także w Harrachovie i Zakopanem, punktował. Co prawda nie odniósł wielkich sukcesów i plasował się pod koniec drugiej i w trzeciej dziesiątce, ale z pewnością mógł nabrać większego doświadczenia. Startował także w Pucharze Kontynentalnym, gdzie regularnie zdobywał punkty. W 2011 roku zakończył karierę sportową.